После окончания коледжа он поступил в кадеты ФБР центра ЛС. Первые годы учебы были очень сложными, хотя его мать и была отличным руководителем, после ее отставки появились и те, кто недолюбливал ее, поэтому Кевин всячески пытались сломать морально. После нескольких лет издевок в 24 года он достиг должности штатного агента ФБР, но после смены руководства он решил уволиться по собственному желанию. Спустя несколько месяцев работы таксистом он решил вернуться на работу в ФБР, где проработав 6 лет, уже занял должность Заместителя Директора, но после очередной смены руководства снова уволился по собственному желанию. Он не отчаивался и хотел попробовать себя в роли сотрудника исправительного учреждения. В возрасте 30 лет Рой поступил в академию по обучению сотрудников исправительных учреждений. После 2 лет обучения, получив соответствующее образование, Кевин устроился на работу в Федеральную тюрьму штата, где кропотливым трудом добился должности Заместителя Начальника Отдела ITD.
